Сблъсъците между Пирин и Левски имат 77-годишна история в турнира за Купата на България. За първи път „сините и „орлетата“ се срещат през 1947 година на четвъртфиналите, като фаворитът печели убедително с 6:1 като домакин. А малко по-късно вдига и трофея след успех на финала с 1:0 над Ботев (Пловдив). Като цяло, от 8 елиминации Левски е триумфирал 7 пъти.
Левски ще търси завръщане на победния път с коварен мач за Купата
Единственият случай, в който Пирин продължи напред, бе при последния сблъсък между двата клуба в турнира през 2009-а. Тогава „орлетата“ биха с 1:0 с гол на Даниел Пеев и асистенция на Спас Делев. Този случай беше и единственият в историята на съперничеството между двата отбора в турнира, при който всичко трябваше да се реши в един мач и то в Благоевград. След успеха Пирин достигна до финала и загуби от Литекс на „Герена“ с 0:3.
Една от тенденциите, които могат да се откроят от срещите между двата отбора за Купата, е, че когато Левски продължава напред, неизменно достига до финала за Купата. Освен през споменатата 1947 година, така става още през 1977, 1988, 2002 и 2003, като в три от тези случаи я и взима.
„Сините“ и „орлетата“ имат и два директни сблъсъка за трофея. Левски триумфира през 1992 с 5:0 в Пазарджик, като това е най-голямата победа на финал в турнира, заедно с тази на „сините“ над ЦСКА със същия резултат през 1998. През 1994, макар финалът да бе в София, Левски победи далеч по-трудно с 1:0 с късен гол на Илиан Илиев.