Рахийм Стърлинг стана първият английския футболист, който е играл в Шампионската лига за четири различни отбора. Крилото записа постижението снощи, след като се появи в игра за Арсенал в 73-тата минута на гостуването на Аталанта.
Дебютът на Стърлинг в най-престижната клубна надпревара бе през септември 2014 година при победата на Ливърпул над българския шампион Лудогорец с 2:1 на "Анфийлд". През следващия сезон крилото премина в Манчестър Сити. Първият му мач в ШЛ с екипа на “гражданите” бе при загубата с 1:2 от Ювентус на “Етихад”.
Дебютът му за Челси в турнира на богатите бе при шокиращото поражение от Динамо (Загреаб) на 6 септември 2022 година, което доведе до уволнението на Томас Тухел.