Носителят на трофея в Шампионската лига Реал Мадрид ще срещне отново Челси, който е един от бившите отбори на Карло Анчелоти, на 1/4-финалите на турнира. Двата отбора се сблъскаха на същата фаза и през миналия сезон, когато „белите“ продължиха трудно с общ резултат 5:4, след като в реванша на "Стамфорд Бридж" се стигна до продължения. На полуфиналите в сезон 2020/21 обаче краен победител бяха лондончани, които впоследствие спечелиха турнира. Победителят от сблъсъка между Реал и Челси ще срещне в битка за място на финала някой измежду Манчестър Сити и Байерн (Мюнхен), които оформиха друга от интересните двойки на 1/4-финалите. Двубоят ще е много интересен и заради Джосеп Гуардиола, който прави всичко възможно да спечели трофея с настоящия си тим, след като не успя да го направи, докато беше начело на баварците. Всичките шест срещи между Манчестър Сити и Байерн в Шампионската лига бяха част от груповата фаза на турнира в периода между септември 2011-а и ноември 2014-та. Всеки от тимовете записа по три победи в тях.
Трите италиански тима, които се класираха за 1/4-финалите, попаднаха в другия поток. Интер се падна с Бенфика, като първоначално "нерадзурите" трябваше да са домакини в първия двубой, но мачовете бяха разменени, тъй като Милан също трябва да домакинства в последния 1/4-финал, в който "росонерите" срещат безапелационния лидер в Серия "А" Наполи. Това със сигурност означава, че на един от полуфиналите в турнира ще има италиански отбор, като при съответното стечение на обстоятелствата този сблъсък може и да е изцяло италиански, а има възможност дори да бъде миланско дерби.
Милан исторически е вторият най-успешен отбор в турнира, докато Наполи за първи път достигна до финалната осмица на надпреварата. Интер пък е последният италиански отбор, който триумфира в Шампионската лига. Това се случи през 2010 година, когато „нерадзудите“ бяха водени от Жозе Моуриньо.
Първите мачове от 1/4-финалната фаза ще се изиграят на 11 и 12 април, а реваншите са на 18 и 19 април. Първите срещи от полуфиналите са на 9-10 май, а реваншите отново са седмица по-късно. Финалът е на Олимпийския стадион в Истанбул на 10 юни.
Жребий за 1/4-финалната фаза на Шампионската лига:
Реал Мадрид - Челси
Бенфика - Интер
Манчестър Сити - Байерн (Мюнхен)
Милан - Наполи
Жребий за полуфиналите:
Милан/Наполи - Бенфика/Интер
Реал Мадрид/Челси - Манчестър Сити/Байерн (Мюнхен)
Жребий за финала:
Победителят от полуфинал 2 срещу победителя от полуфинал 1