Бразилецът Леонардо се завръща в Милан. Той ще отговаря за спортно-техническите въпроси при "росонерите". Именно това е първото решение на новия Борд на директорите в Милан, който тази сутрин беше изцяло променен, след като Хедж фондът "Елиът Мениджмънт" пое контрола над 18-кратния шампион на Италия.
Новият президент на "росонерите" Паоло Скарони и колегите му взеха решение, че Леонардо ще бъде спортният директор на клуба. Бразилецът, който има 124 мача и 30 гола за Милан, има дълга история зад гърба си с гранда от Милано. Той беше любимец на Адриано Галиани, който го привлече от Пари Сен Жермен през септември 1997 година, като игра на "Сан Сиро" до 2001 година и има основна заслуга за Скудетото през 1999 година, след което се завърна в Милан през 2002 година и няколко месеца по-късно завърши кариерата си на терена, но остана в клуба.
Той бе начело на "Фондация Милан" до 2006 година. Световният шампион от САЩ`94 има основна заслуга за привличането на Кака, Пато и Тиаго Силва.
През май 2009 година става треньор на тима, след като сменя на поста Карло Анчелоти. Бившият халф започва често да залага на схема 4-2-4, както играе Бразилия на Мондиал`82, което предлага спектакъл, но и често разочароващи резултати. Това не се харесва на Силвио Берлускони, който влиза в остра война с бразилеца. Лео е защитен от "Курва Суд" в последната среща на сезон 2009/2010, когато Милан побеждава Ювентус с 3:0 на "Сан Сиро", но въпреки това прекратява договора си, който е за още една година, тъй като не иска да работи повече с бившия премиер на Италия.
Така след повече от 13 години напуска клуба, но изненадата идва, когато шест месеца по-късно приема поканата на Масимо Морати да води Интер. "Нерадзурите" тъкмо са станали световни клубни шампиони, а Рафа Бенитес е уволнен.
Това настройва тифозите на Милан срещу Леонардо, като дори в дербито през пролетта на 2011 година, което е пряк сблъсък за Скудетото, е направена специална хореография срещу него, с рисунката на Легонардо - "Тайната вечеря", където е обвинен за предател, който се е продал за пари.
Милан печели 3:0, като става шампион и спира хегемонията на "нерадзурите" от пет поредни титли в Серия "А", докато Леонардо и Интер печелят Купата на Италия срещу Палермо, воден от бившия треньор на Левски Делио Роси.
През 2011 година става шеф на Пари Сен Жермен, като започна да изгражда новия отбор на парижани, които след това станаха хегемон във Франция. Той е на тази позиция до 2013 година, когато е наказан за близо година за бутане в тунела на рефер на мач от Лига 1. Той напуска септември 2013, а 2014 наказанието му е отменено. След това работи в Скай Италия, докато през септември 2017 година поема треньорския пост в Анталияспор, но декември същата година подава оставка, след като тимът печели 13 точки в 14 мача.
Интересното е, че бившият съотборник на Леонардо Дженаро Гатузо и неговият футболист Иняцио Абате влизат в конфликт с бразилеца, след като тимът печели титлата през 2011 година. Настоящият треньор на "червено-черните" и десният защитник започват да пеят с агитката на Милан обидни думи за Лео по време на празненствата по случай 18-ото Скудето на "Олимпико". На Апенините става голям скандал, за което Гатузо и Абате се извиняват. Сега Гатузо е треньор на Милан, а Абате е втори капитан след Леонардо Бонучи.
Очаква се Леонардо да смени Масимо Мирабели, който пък е основната причина Гатузо да е треньор на "червено-черните". Предвид малкото време за трансфери - 19 август, Мирабели може да остане на поста поне през този трансферен прозорец.
Само преди няколко дни "Курва Суд" пък излезе със специална декларация, че не иска "предателят" Леонардо в клуба, като защити Гатузо и Мирабели.