Датата 23 май е сред най-специалните за Милан. Причината - редицата успехи на отбора на днешния ден, донесли някои от най-големите трофеи в клубната витрина.
Всичко започва на 23 май 1968 г., когато "росонерите" печелят своята първа купа в КНК. Постигат го с победа с 2:0 над Хамбургер, като голмайсторите са Пиерино Прати (3') и Джани Ривера (47'). Година по-късно те правят следващата стъпка и печелят втората си КЕШ. Следва 23 май 1987 г., когато Милан се класира за Купата на УЕФА след победа с 1:0 в плейофа срещу Сампдория. Авторът на единствения гол в мача е легендата Даниеле Масаро (102'), който именно днес празнува своя 59-и рожден ден.
Точно три години по-късно, на 23 май 1990 г., клубът печели за втори пореден и общо четвърти път Купата на европейските шампиони. Прави го с успех с 1:0 над Бенфика на финала, дошъл след гол на великия Франк Рийкард (68'). На 23 май 1999 г., след изключително оспорвана битка с Лацио, "Дявола" вдига своето 16-о Скудето, подпечатано с победа с 2:1 като гост на Перуджа. Ценните голове за отбора отбелязват Андрес Гуглиелминпиетро (11') и Оливер Бирхоф (34').
Засега последният голям успех на Милан на тази дата е на 23 май 2007 г. на Олимпийския стадион в Атина. Тогава "росонерите" си отмъщават на Ливърпул за загубата две години по-рано и ги побеждават с 2:1 на финала в Шампионската лига, което носи седмия трофей на клуба в този турнир. Шампионските попадения са дело на големия Филипо Индзаги (45', 82').