Най-добрият ни тенисист Григор Димитров загуби със 7:6 (5), 6:7 (5), 4-10 от сърбина Янко Типсаревич (№14 в света) в първия мач от демонстративното състезание на трева "The Boodles". Срещата бе с неофициален характер и в нея не липсваха забавни моменти. В официалната статистика Типсаревич има 3 победи от 4 мача срещу Димитров, като българинът спечели последния двубой между двамата преди днешния - в Монте Карло на клей през тази година - 7:6 (3), 6:1.
Григор трябваше да спасява точка за пробив още в откриващото си подаване в двубоя. В петия гейм Димитров отново отрази брейкпойнт и поведе с 3:2. Играта вървеше гейм за гейм без пробиви, но при 5:5 Димитров допусна изоставане от 0:40 в своето подаване. Българинът запази спокойствие и успя да спаси сервис-гейма си. Стигна се до тайбрек, в който Григор поведе с 6:1 точки, но Типсаревич стигна до 5:6, а в следващото разиграване бе близо до изравняване на резултата. Димитров обаче прекъсна серията от поредни точки на съперника си с отличен прехвърлящ удар и сложи точка на спора в първия сет.
Във втория сет Типсаревич проби за 2:0, а малко след това сърбинът поведе с 3:0. В петия гейм 22-годишният българин реализира още първия си брейкпойнт в мача и намали на 2:3. Григор изравни резултата за 3:3, но Типсаревич прекъсна серията му с гейм на нула. В осмия гейм, при свой сервис, Димитров се измъкна от 15:40 и изравни за 4:4. Вторият сет отново трябваше да се реши с тайбрек. В него Григор поведе с 4:2, но Типсаревич спечели 5 от следващите 6 точки и изравни резултата в сетовете.
Според регламента на турнира, следваше т. нар. "шампионски" или дълъг тайбрек (до 10 точки). Типсаревич контролираше резултата в него от самото начало и го спечели с 10-4, след като поведе с 4:1 и 5:4, като спечели последните 5 точки в тайбрека.