Собственикът на Милан Силиво Берлускони е имал среща с бившия холандски футболист на тима Кларънс Зеедорф в опит да го убеди да поеме треньорския пост на "росонерите".
Това е отдавнашно желание на Берлускони, но Зеедорф вече веднъж отклони поканата. Този път обаче отговорът му може и да е положителен, тъй като договорът му с бразилския Ботафого изтича през лятото.
Зеедорф игра за Милан между 2002 и 2012 г. и спечели всичко, което можеше да се спечели включително и под ръководството на треньора Масимилиано Алегри. Зеедорф не е криел, че иска да продължи с треньорска кариера. Той е признавал, че негов идол е легендарния треньор на ЛА Лейкърс от НБА Фил Джаксън.