Най-яркият спомен в кариерата на играч на настоящия треньор на Ювентус Масимилиано Алегри е победата му като футболист на Пескара с 5:1 над "Старата госпожа" през сезон 1992/1993 г. Тогава Алегри нанизва два гола за скромния тим на Пескара, в чийто редици тогава играе и актуалният селекционер на Бразилия Карлос Дунга.
"Това е най-забележителният ми спомен като играч. След него е победата с 5:4 над Милан на Фабио Капело. Подобни резултати радват повече играчите, отколкото треньорите", споделя Алегри, който е водил и Милан, пред "Индепендънт". Преди да поеме гранда от Милано, Алегри работи в по-малки клубове като Сасуоло и Каляри и става треньор на годината през 2009 г. Той оценява времето в провинцията, защото му е дало безценен опит и е можел да трупа практика и рутина без напрежението, на което е подложен във футболни столици като Милано и Торино. И в Милан, и в Ювентус, Алегри стартира по неизменен начин - печелейки титла, но след това отборите му забавят темпо.
Проблемите в Милан обаче не бяха свързани с него, тъй като продължават и в момента след смяната на трима треньори. Ювентус също е доста различен в сравнение с миналия сезон, но вече налира темпо след аклиматизацията на новите футболисти като Пауло Дибала, Хуан Куадрадо и Сами Кедира.