Новаците в Серия "А" за сезон 2018/2019 година - Емполи, Парма и Фрозиноне излетяха от Купата на Италия. И трите отбора, които спечелиха промоции за калчото, загубиха своите мачове от третия кръг на турнира.
Шампионът в Серия "Б" за миналия сезон Емполи беше разпит с 0:3 на своя стадион от Читадела. Бившият отбор на Христо Стоичков и Валери Божинов Парма пък отстъпи с 0:1 на "Енио Тардини" от Пиза, докато спечелилият баражите Фрозиноне отпада след домакинска загуба с 0:2 от Сюдтирол.
Болоня на Филипо Индзаги надви с 2:0 Падова с голове на Джемайли (70) и Дейкс (76). Торино разпиля с 4:0 Козенца, а головете бяха дело на Белоти (28,66), Базели (9) и Ринкон (67).
Киево отстрани Пескара след победа с 1:0 и попадение на Ригони (56). Сампдория също се класира за четвъртия кръг след победа с 1:0 над Витербесе. Новото попълнение Якуб Янкто беше точен в 75-ата минута. Каляри отстрани Палермо на Ивайло Чочев след 2:1.
Програмата на петия кръг от турнира - 5 декември 2018 година:
Сампдория - Спал
Сасуоло - Катаня
Пиза - Новара
Читадела - Беневенто
Торино - Судтирол
Дженоа - Виртус Ентела
Болоня - Кротоне
Киево - Каляри