Милан се класира за ¼-финалите на Купата на Италия, след като в осминафинален мач от турнира спечели с 3:1 срещу гостуващия Дженоа с помощта на продължения. Генуезците поведоха чрез попадение на Лео Йостигор (17‘), но „росонерите“ стигнаха до обрата и победата след голове на Оливие Жиру (74‘) и резервите Рафаел Леао (102‘) и Алексис Салемакерс (112’).
Стефано Пиоли предприе цели шест промени в стартовия си състав. Възстановеният от коронавирус Фикайо Томори се завърна в защита и така измести Пиер Калюлю, който започна като десен бек. Като опорен халф действаше Раде Крунич, а този път двете крила бяха Жуниор Месиас и Анте Ребич. Даниел Малдини пък получи шанс да стартира като плеймейкър. Последната промяна беше свързана с централния нападател заради наказанието на Златан Ибрахимович. Така Жиру поведе атаката на тима. Андрий Шевченко пък направи седем промени в своя състав, като Фелипе Кайседо и Калеб Екубан бяха двамата нападатели в схемата 3-5-2.
Още в четвъртата минута Крунич разтресе напречната греда с удар с глава след центриране от корнер. В 12-ата минута Месиас опита воле от малък ъгъл и така прати топката над вратата. В 17-ата минута Зиньо Ванхойсден отправи далечен шут, който беше избит от Майк Менян в корнер. При последвалото центриране Йостигор надскочи Тео Ернандес и с удар с глава даде аванс на "грифоните". В 24-ата минута Алесандро Флоренци замени Томори, който напусна терена с контузия. Две минути по-късно Келвин Йебоа изпревари Менян при центриране от корнер, но изстрелът му с глава не намери целта. В 29-ата минута Сандро Тонали пробва удар от голямо разстояние, който се оказа разочароващ. В 41-ата Маноло Портанова стреля отблизо, но го направи неточно.
Втората част започна с впечатляващ рейд на Екубан, но не се стигна до завършващ удар на негов съотборник след опита му за пас. В 48-ата минута при центриране от фал Жиру с глава насочи топката към Габия, но Адриан Шемпер изпревари защитника и я изби. В 65-ата минута Леао пробва далечен шут, който беше уловен от вратаря. Малко след това португалецът центрира към Месиас, чийто удар с глава мина над вратата. В 74-ата минута Тео Ернандес центрира към Жиру, който с глава изравни резултата. Малко по-късно французинът отново се опита да се разпише с глава, но този път не сполучи. В 84-ата минута резервата Матия Дестро видя, че Менян е излязъл по-напред, и реши да го изненада с удар от много голяма дистанция, но топката мина покрай вратата. В 88-ата минута Флоренци стреля отдалеч и прати топката в обятията на Шемпер.
В 93-ата минута Леао стреля, прокарвайки топката между краката на Йостигор, но Шемпер успя да избие в корнер. Малко след това Тонали опита далечен изстрел, който профуча покрай вратата. В 99-ата минута Ернандес беше изведен на добра позиция, но ударът му прелетя високо над вратата. В 102-ата минута Леао нахлу в наказателното поле и опита центриране, но вместо това топката се завъртя, описа странна траектория, удари се в далечната греда и се озова в мрежата за 2:1, което предизвика изумлението дори и на автора на попадението. В 108-ата минута Йостигор опита удар, който мина малко над вратата. Минута по-късно с пропуск се отчете и резервата Браим Диас. При ответната атака Менян изби шут на влезлия като смяна Паоло Гильоне. В 112-ата минута домакините организираха опасна контраатака, при която Салемакерс оформи крайния резултат след втората асистенция на Ернандес в мача. В 118-ата минута 18-годишният Емил Робак записа дебюта си за "росонерите", заменяйки Жиру, като това беше последното по-интересно събитие в двубоя.
Така Милан очаква в следващия кръг победителя от двубоя между Лацио и Удинезе, а за Шевченко това може да е бил последният му мач, начело на „грифоните“.
МИЛАН - ДЖЕНОА 3:1
0:1 Йостигор (17')
1:1 Жиру (74')
2:1 Леао (102')
3:1 Салемакерс (112')
Милан: Менян, Калюлю, Габия, Томори, Ернандес, Тонали, Крунич, Месиас, Малдини, Ребич, Жиру
Дженоа: Шемпер, Хефти, Ванхойсден, Йостигор, Васкес, Портанова, Бадел, Мелегони, Йебоа, Кайседо, Екубан